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呵呵，最麻烦的一种。没办法直接办减员，欠钱不还是不会让你走的。看你要怎么还了，要是都还直接带上公章去社保中心就行了。如果只还他的，还需要准备单位还款计划书，近半年的资产负债表等等。
两次离职不管是不是公司的原因，去年九月十月的保险肯定是停交了，因为你当时九月离职后公司肯定是给你减员了，然后社保中心默认给你转为个体社保，你又自己没有缴纳。如果当时是公司的原因，你就可以拿着证明是公司跟你解除劳动合同的证明去劳动备案的地方办理失业证，这两个月社保就可以不缴纳了，但是你当时没办失业证，所以这个只能是自己以个体名义补缴后，社保办理个体减员，单位再给你企业增员。
现在再纠缠那两个月已经没什么办法了，毕竟已经跨年了，而且两个月也没多少钱，为了自身利益来讲，让公司给你补缴上十月到现在的社保比较重要，这个才是大头，九月十月的还是自己补缴上比较合理。
如果这次也是单位的原因跟你解除劳动合同，记得要单位出具证明不是你原因的解除劳动合同证明，去办理一个失业证，避免下次还需要自己补缴社保。